تعلق به شعر، یکی از ویژگیهایی بود که «سیدعلی خامنهای» را از دوستانش ممتاز میکرد. دیوان اشعار از جمله کتابهایی بود که ایشان مطالعه میکردند. دورهای، هر شب پیش از خواب، چشمها و دلش را با غزلیات دیوان حافظ گرم میکرد. اشعار نظامی را بسیار میخواند، کتاب مثنوی مولانا جلالالدین رومی، چنان تأثیری در عوالم معنوی او به جای گذاشت که رقیبی برای آنها پیدا نشد. پشت جلد کتابهای درسیاش پر از ابیاتی بود که وقتی از درس و بحث خسته میشد، میخواند و رفع خستگی میکرد. برخی ابیات را که بسیار دوست میداشت، میداد خطاطی میکردند و آن را در سینه دیوار میآویخت تا همواره پیش چشمش باشد.
در اثر آشنایی با بعضی از شاعران و رفت و آمد در جلسات تخصصی، رابطه با شعر از نگاه شوریدگی و علاقهمندی، به نگاهی تخصصی بدل شد. یکی از آن شاعران، «غلامرضا قدسی» شاعر نامدار خراسان بود که دوستی با او سالیان متمادی تداوم داشت. از همین طریق بود که به «انجمن ادبی فردوسی» راه یافت و در محضر بزرگانی آموخت و با مضمونپردازیها و نازکاندیشیهای سبک هندی در آنجا آشنا و به آن علاقهمند شد. همین تعلق موجب شد «امیری فیروزکوهی» بزرگترین شاعر این سبک در ایران را در تهران پیدا کند و دوستی دیرپایی بینشان صورت یابد. امیری فیروزکوهی همیشه از هوش آقای خامنهای در دریافت پیچیدگی و ظرایف و طرائف شعرـ خاصه شعر سبک هندیـ با تحسین توأم با حیرت یاد میکرد و بارها به غلامرضا قدسی گفته بود: «ایشان بزرگترین شعرشناس ایران است.» از اعضای آن انجمن میتوان به نامهایی، چون کمالپور، باقرزاده، محمدرضا شفیعی کدکنی، نعمت میرزاده، قهرمان، محمدرضا حکیمی، ذبیحالله صاحبکار و بعدها مهرداد اوستا اشاره کرد.
انجمن دیگری که آقای خامنهای پیش از ورود به قم، گاهی در آن شرکت میکرد، «انجمن فرخ» بود. در آن انجمن که صبحهای جمعه در منزل سیدمحمود فرخ برگزار میشد، فحول استادان ادبیات و تاریخ دانشگاه مشهد، مانند دکتر علیاکبر فیاض، غلامحسین یوسفی، دکتر رجایی خراسانی و... در این جلسه شرکت میکردند و در حاشیه شعرخوانی شاعران، به افاضه میپرداختند. مخصوصاً وسعت اطلاعات ادبی و تاریخی دکتر فیاض و تواضعش در برابر جوانان صاحبذوق و معلومات برای سیدعلی آقای جوان ستودنی بود.
در این محفل بزرگان دیگری، چون شیخ آقا بزرگ تهرانی، عبدالحسین زرینکوب، سیدمحمدحسین شهریار، محمدابراهیم باستانی پاریزی، ایرج افشار و سیدکریم امیری فیروزکوهی رفت و آمد میکردند. از خراسانیهای تهراننشین هم، چون ملکالشعرای بهار، مهدی اخوان ثالث، اسماعیل خویی، هرگاه راه به مشهد میبردند، در انجمن شرکت میکردند.
در بیستوچهار سالگی ایشان، شور شعر نیز رو به کاستی نهاد و بعد از آن در زندگی ایشان کمتر شاهد فعالیتهای ادبی، مانند آنچه آمد، هستیم. گفته شده است این به دلیل سفارش مرحوم امیری فیروزکوهی بوده است. او در همین سالها ایشان را از این گونه پرداختن به شعر برحذر داشته و گفته بود: «حیف است شما صرف شعر شوید.» این در زمانی بود که: «کمتر غزلی از حافظ خوانده میشد که من یک مقدارش را حفظ نباشم. غزلهای بسیاری از سعدی حفظ بودم. غزلهای بسیاری از شعرای مختلف سبک هندی، از صائب و کلیم و عرفی و قدسی گرفته تا حزین لاهیجی و بیدل و اواخر سبک هندی فراوان حفظ بودم. الان هم خیلی حفظ هستم. البته گاهی به مناسبتی تکـ بیتی یادم میآید. تکبیت خیلی حفظ هستم. تکبیتهای خوبی هم حفظ هستم.»
در دوریگزینیاش از شعر و ذوقیات، احتمالاً نهی امیری فیروزکوهی بیتأثیر نبوده است، اما نمیتوان آن را همه علت دانست. بلکه با شروع مبارزات سیاسی و بازداشتهای مکرر و زندانهای پیدرپی، خیلی از تکاپوهای جانبی او تحتالشعاع زندگی جدید قرار گرفت. «از سال ۱۳۴۱ به بعد، ابواب بسیار تازهای در زندگی ما باز شد که قبلاً اصلاً سابقه نداشت؛ و خیلی از کارهای قبلیمان تعطیل شد. برای نمونه، من دفتر شعری که داشتم و در آن شعر مینوشتم، آخرین تاریخش سال ۱۳۴۳ است. در واقع تا سال ۱۳۴۱ ادامه دارد، بعد کم میشود. به ۱۳۴۳ که میرسد، تمام میشود. یعنی باب شعر و ارتباط با شاعران و مسائلی ... اصلاً بسته میشود. البته با رفقای شاعر ارتباط داشتم. اما من زمانی که قم بودم، از قم که به مشهد میآمدم، برنامه را جوری ترتیب میدادم که جلسه آن هفته انجمن ادبی [فردوسی]را درک کنم، بهکل آن را کنار گذاشتم. ارتباطم با رفقای شاعر، منحصر به رفقایی مثل مرحوم قُدسی و امثال او شد که در مقوله ما وارد بودند. یعنی بهکلْ وضع زندگی ما عوض شد. آن وقت از جمله ورود در مباحث فلسفی، بهخصوص مربوط به مارکسیسم و سوسیالیسم آغاز شد. کتابها و نقدها را میخواندم و مسائل را مداقه میکردم.»