بیشک، اصلیترین و مهمترین مستعمره انگلیسی کارائیب، «جامائیکا» بود. در سال ۱۴۹۴، «کریستف کلمب» دریانورد اسپانیایی به جامائیکا وارد شد و نام آن را «سانتیاگو» گذاشت. از اوایل قرن ۱۶، سیل مهاجرت اسپانیاییتباران به جامائیکا آغاز شد. تسخیر آن به دست انگلیسیها در سال ۱۶۵۵، با سازماندهی گروهی برای حمله به کارائیب اسپانیا آغاز شد که پس از توقف در باربادوس، آنتیگوا، نویس و سنت کیتس، ۵۷ کشتی و ۱۳ هزار نیرو گرد آورد. هدف تسخیر «سانتودومینگو» بود؛ اما با توجه به مقاومتهای موجود، جامائیکا انتخاب شد که متروک مانده بود و در نهایت پایتخت آن «سنتیاگو دلا گاما»، ۱۷ میسال ۱۶۵۵ سقوط کرد. رشد جزیره به لطف کشتزارهای عظیم نیشکر سبب شد تعداد ساکنان آن در اواخر قرن هفدهم، به ۷۵ هزار برده و ۸ هزار مستعمره انگلیسی برسد. وسعت کشتزارهای نیشکر جامائیکا در صورتی بهتر درک میشود که بدانیم میانگین ظرفیت آن در اواخر قرن هجدهم، ۱۸۰ برده بود؛ در حالی که در همان دوره میانگین ظرفیت ویرجینیا و مریلند به ۱۳ برده میرسید.
تصویب قانون لغو تجارت برده در سال ۱۸۰۷ و قانون آزادی بردگان در سال ۱۸۳۳ میلادی، موجب افت قیمت شکر در جامائیکا شد که در سال ۱۸۶۵، شورشهایی نیز در پی داشت. پس از اینکه جامائیکا به مستعمره پادشاهی بریتانیا درآمد، اوضاع اقتصادی به نسبت بهتر شد. تولید موز در جامائیکا موجب کاهش وابستگی به نیشکر شد. در ۵ می ۱۹۵۳، جامائیکا به خودگردانی داخلی دست یافت و در سال ۱۹۵۸، به عضویت فدراسیون هند غربی درآمد. در سال ۱۹۶۱، رهبر حزب کارگر ناسیونالیست جامائیکا، «آلکساندر بوستامنته» جدایی از فدراسیون هند غربی و رسیدن به استقلال کامل را تقاضا کرد. پس از آن در جامائیکا همهپرسی برگزار شد و همه ساکنان جزیره به استقلال رأی دادند و ۶ آگوست ۱۹۶۲، جامائیکا از بریتانیا اعلام استقلال کرد؛ اما همچنان عضو اتحادیه کشورهای همسود (مشترکالمنافع بریتانیا) است. بیشتر جمعیت امروزی آن از نسل بردگان سیاهپوست آفریقایی هستند. جامائیکا پس از ایالات متحده آمریکا و کانادا، سومین کشور پرجمعیت انگلیسی زبان در قاره آمریکاست.