شاید مهم‌ترین دغدغه امام حسن عسکری(ع)، در همه لحظات زندگی‌شان وضعیت شیعیان و حفظ آنها از حملات فکری، علمی و اخلاقی دشمنان و فرقه‌سازان بود. امام حسن عسکری(ع) با علم کامل درباره وضعیت غیبت امام پس از خودشان، بنا داشتند آمادگی‌هایی را در شیعیان ایجاد کنند تا بتوانند مسیری جدید و پراهمیت به نام عصر غیبت را آغاز کنند و در این مسیر دچار مشکلات فکری نشوند. پذیرفتن اینکه یک امام می‌تواند حیّ و حاضر باشد، اما امکان دسترسی به او وجود نداشته باشد، کار آسانی نیست و امکان دارد شیعیان در این وضعیت نتوانند از نظر فکری و رفتاری آن‌طور که توقع می‌رود عمل کنند. شیعیان تا آن روز اتفاقات و چالش‌های خاص و ویژه‌ای را تجربه کرده بودند و در سخت‌ترین وضعیت قرار گرفته بودند که عبور از آن طاقت‌فرسا بود و باز هم باید خود را برای یک چالش جدید، یعنی عصر غیبت آماده می‌کردند. امام حسن عسکری(ع) با توان بیشتری باید شیعیان و محبان خود را با مسئله «وکالت»، «نیابت»، «سفیر» و «ولی» آشنا می‌فرمودند. اینکه شیعیان یک طفل را به عنوان امام خود بپذیرند، کار آسانی نبود، اینکه در بین مدعیان دروغین بتوانند امام حقیقی را بشناسانند و دنباله‌روی او باشند کار آسانی نبود، اینکه در هجمه‌های شدید و دسیسه‌های متعدد و مداوم دشمن که تخریب ائمه(ع) و تحریف حقایق را مدنظر داشت، بایستند و مقاومت کنند، کار ساده‌ای نبود. به راستی، اینکه از مرده هراسی نداشته باشی و در دوران شیعه‌کشی از اعتقاداتت دست نکشی و در راه خود دچار تزلزل نشوی، کار سختی بود، اینکه معنا و مفهوم تقیّه را بفهمی و بدانی کجا شیعه بودن خود را اظهار کنی و کجا آن را کتمان کنی و چطور آن را تبلیغ کنی هم کار راحتی نبود؛ هرچند امروز با گذشتن از همه آن سختی‌ها فکر می‌کنیم شرایط آسان بود و شیعیان و محبان به‌راحتی می‌توانستند از این گردنه‌های تاریخی عبور کنند! اگر به اوضاع و احوال آن روزها نگاهی دقیق بیندازیم و خودمان را در آن شرایط فرض کنیم، می‌بینیم هیچ مکتبی، مانند مکتب تشیع و هیچ مردمی، مانند شیعیان در طول تاریخ اینقدر تحت فشارهای گوناگون فکری و عقیدتی و همینطور مادی و معنوی نبوده‌اند؛ اما ائمه اطهار(ع) با در نظر گرفتن همه این فشارها و دردمندی‌ها با صبوری و درایت ویژه توانستند شیعیان را از گذرگاه‌های تاریخی عبور دهند و آنان را تا روز شروع غیبت امام زمان(عج) راهبری کنند.
بیاناتی که از امام حسن عسکری(ع) به شیعیان رسید، مانند بیانات پدر و اجداد خود مضامینی نجات‌بخش و راهبردی دارد؛ اما بیانات ایشان ویژگی خاصی دارد که در بالا گفته شد. برای نمونه، بحث عالم آشنا به مسائل دینی و متخلق به اخلاق الهی که می‌تواند پس از امام معصوم(ع) مورد اعتماد و مراجعه مردم باشد، از همان صدر اسلام مطرح بود و امامان ما اشارات متعددی به آن داشتند. «شخصی از امیر مؤمنان علی(ع) پرسید: بعد از امامان هدایت‌گر و چراغ‌های تابان تاریکی‌ها (امامان معصوم) بهترین خلق خدا کیانند؟ امیر مؤمنان علی(ع) در پاسخ فرمود: «اَلْعُلَماءُ اِذا صَلُحُوا» علمایی که صالح باشند و راه درست را بپیمایند... .» (احتجاج طبرسی، ج۲، ص۲۶۲) و حدیث معروف به مقبوله عمربن‌حنظلة که از امام صادق(ع) به ما رسیده است. امام حسن عسکری(ع) ضمن تعیین شاخصه‌های مؤمن در حدیث معروف پنج نشانه مؤمن(وسائل الشیعه ج۱۰، ص۳۷۳) به حفظ وحدت و انسجام و عدم افراط و تفریط در اختلافات مذهبی میان شیعیان و اهل سنت در حدیث معروف رعایت حال مخالفان مذهبی(تحف‌العقول، ص487) توصیه می‌فرمایند و نکات بسیار مهم در تفسیر قرآن‌شان و به‌طور اخص تبیین آیه ۵۹ سوره نساء بیان می‌کنند که خداوند فرموده است: «یَا أیُّهَا ألذِینَ أمَنُوا أطِیعُوا اللَّهَ وَأطِیعُوا الرَّسُولَ وَأولِی الأمْرِ مِنْکُم»؛ اینکه اولی الامر ائمه معصوم(ع)، ولایت از آن ایشان است، ولی چه کسی است؟ و چه کسانی می‌توانند عهده‌دار ولایت پس از ائمه معصوم(ع) شوند؟ یکی دیگر از احادیث معروف امام حسن عسکری(ع)، حدیثی درباره شاخصه‌های علماست که می‌فرمایند: «فَأمّا مَن كانَ مِن الفُقَهاءِ صائنا لنفسِهِ حافِظا لِدینِهِ مُخالِفا على هَواهُ مُطِیعا لأمرِ مَولاهُ فلِلعَوامِّ أن یقَلِّدُوهُ و ذلكَ لا یكونُ إلا بَعضَ فُقَهاءِ الشِّیعَةِ لا جَمیعَهُم»؛ اما هر فقیهى كه خویشتن‌دار و نگاه‌بان دین خود باشد و با هواى نفسش بستیزد و مطیع فرمان مولایش باشد، بر عوام است كه از او تقلید كنند و البته این ویژگی‌ها را تنها برخى فقهاى شیعه دارند، نه همه آنها.(وسائل‌الشیعه، ج18، باب10، ح20) این بیانات و احادیث متعدد دیگر در این موضوع مقدمه‌ای بود برای آشنایی دقیق شیعیان با موضوع تقلید از علما و مراجعه به آنها برای امورات دینی، اخلاقی، سیاسی و اجتماعی‌شان؛ این مقدمه‌سازی به آنجا رسید که امام زمان(عج) فرمودند: «وَ أَمَّا الْحَوَادِثُ الْوَاقِعَةُ فَارْجِعُوا فِیهَا إِلَى رُوَاةِ حَدِیثِنَا فَإِنَّهُمْ حُجَّتِی عَلَیكُمْ وَ أَنَا حُجَّةُ اللَّهِ عَلَیهِم»؛ در رویدادهایی که اتفاق می‌افتد به راویان حدیث ما مراجعه کنید؛ زیرا آنها حجت من بر شما و من حجت خدا بر آنان هستم.(اکمال‌الدین، صدوق، ج٢، ص٤٨٣) نقش امام حسن عسکری(ع) در تبیین شرایط و شاخصه‌های ولی فقیه و ولایت فقیه بسیار پررنگ دیده می‌شود؛ اگرچه شیعیان تا نظام‌سازی از سوی امام خمینی(ره) دوران پرفراز و نشیبی را طی کردند.