اولین مقصد: بندر کالیکوت

اولین دریانورد پرتغالی که توانست مسیر دستیابی دریایی به آسیا و شبه قاره هند را کشف کند، «واسگو دو گاما» نام داشت. وی در رأس ناوگانی مرکب از چهار کشتی، بندر لیسبون را به مقصد هند ترک کرد. در ماه نوامبر «دماغه امیدنیک» را در جنوب آفریقا درنوردید و وارد آب‌های قاره آسیا شد. در ۲۲ مه سال ۱۴۹۸ میلادی، به بندر «کالیکوت» در سواحل هند رسید و سرانجام در اوایل سپتامبر ۱۴۹۹ میلادی پیروزمندانه به لیسبون بازگشت و به تعبیر «لرد کرزن» برای پرتغال، قرنی سرشار از شهرت و ثروت فراهم ساخت.
در اولین ورودش به سرزمین هند، به منطقه کالیکوت رسید که حکمران هندوی آن منطقه، با نورسیدگان پرتغالی گشاده‌رویی کرد و آمادگی خود را برای ایجاد رابطه تجاری با پرتغالی‌ها اعلام داشت. 
پرتغالی‌ها هدایایی را تقدیم حکمران هندی کردند، «هر چند هدایای او به سلطان چنان حقیر بود که درباریان در زمان اهدای آن می‌خندیدند»؛ امّا بندر کالیکوت در این زمان، به نوشته «جرج امرسون» شهری «بزرگ و باشکوه» مشرف بر دریای عربی و مرکز دولتی کوچک و مستقل به همین نام بود. این سرزمین، که حکمرانان محلی هند، موسوم به «سامری» آن را اداره می‌کردند، اقتصاد و صنعتی شکوفا داشت. شکوفایی کالیکوت مدیون تجار مسلمان بود که از نخستین سده‌های هجری در آن مستقر شدند و تا زمان ورود پرتغالی‌ها، در یک دوران طولانی، آن را به یکی از مراکز مهم تجاری جهان آن روز، بدل ساختند. 
کالیکوت در آن دوران یکی از اصلی‌ترین بازار‌های فلفل، زنجبیل، دارچین و هل بود و تاجران عربی، چینی، مالایی و بعد‌ها اروپایی به آن رفت‌وآمد داشتند. این شهر بخشی از مسیر‌های تجاری اقیانوس هند بود که هند را به خاورمیانه، آفریقا و جنوب شرق آسیا متصل می‌کرد.
واسکوداگاما، تصادفی کالیکوت را به‌عنوان مقصد سفر دور‌و‌دراز خویش برنگزید. این منطقه، نقطه‌ای بود که پرتغالی‌ها از پیش آن را شناسایی کرده بودند. قریب به دوازده سال پیش، به سال ۱۴۸۶ میلادی، یک مسافر یا جاسوس پرتغالی به‌نام «پدرو دا کاویهام» به کالیکوت سفر کرده و در بازگشت آوازه ثروت و شوکت آن را به گوش کانون‌های سیاسی و مالی پرتغال رسانیده بود. این نخستین سفر یک اروپایی به هند است و از این‌رو، کالیکوت را اولین نقطه از هند می‌دانند که یک اروپایی به آن گام نهاده است.